金道振、林泰山、李正录、崔润四个年近40的男人从上学开始就保持着死党关系,他们有各自的事业,对于爱情也有各自的烦恼与忧愁。同在一个建筑事务所的金道振与林泰山仍然保持单身,而作为律师的崔润与开咖啡馆的李正录却在各自的生活中烦恼着。金道振挑剔、高傲,一次偶然,他遇到了爽朗的徐伊秀,并对其一见钟情,然而徐伊秀却对他毫不在意,反而是默默喜欢着自己的朋友林泰山。骄傲的金道振吃醋了!开始处处为难徐伊秀。
在棒球队的聚会上,道振依然拒绝和伊秀和解。因为道振决定远离自己,伊秀回到家中痛哭,并决定整理这段感情,把道振送给自己的鞋子丢掉了。伊秀要回电脑,从电脑里找到了“金道振的秘密文件夹”,听到里面所放的道振的录音之后,一次次与道振见面的场景又浮现在眼前。伊秀来到道振家里,又一次遭到拒绝。最后伊秀给道振发短信,因为正录而错过短信的道振来到约见的咖啡厅。最终二人再次相见。